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La parte est di Siena era in antichità attraversata dalla via Francigena e fu ai margini di questa strada che nacquero due borghi delle Compagnie Militari di San Donato e Sant’Andrea. Nel 1302 il comune comprò il terreno sul quale sarebbe nata l’attuale Fonte Nuova. La Contrada prese come simbolo una lupa che allatta i gemelli a ricordo di quando Siena era colonia militare romana. La compagnia di San Rocco sorta all’interno della Contrada aveva in gestione i locali dove venivano effettuate le riunioni ma le continue controversie con i contradaioli costrinsero il magistrato civico ad intervenire disponendo che la compagnia di San Rocco continuasse ad ospitare i lupaioli per le questioni di Palio e per le celebrazioni religiose e che gli altri versassero tre libbre cera come pagamento e donassero loro tutti i palii vinti dalla contrada. Nel 1789 dopo la soppressione delle compagnie militari l’oratorio di San Rocco tornò definitivamente alla Contrada. Nel 1867 il 15 Agosto la corsa fu effettuata un giorno prima per la straordinaria partecipazione di Giuseppe Garibaldi e la Lupa che vinse questo palio conserva gelosamente la foto con dedica dello storico personaggio.
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