L'equivoco che le Contrade possano essere nate dalle Compagnie si è forse creato dopo la caduta della Repubblica Senese. Le Compagnie partecipavano al Corteo dell'Offerta del Cero con le loro bandiere ed in abito militare, formando la parte più appariscente del gruppo della loro Contrada, mentre il popolo riduceva sempre di più la sua attiva presenza nella processione fino a diventarne semplice spettatore.
In origine le Contrade erano assai numerose, un'ottantina circa, poi fra epidemie, inglobamenti ecc. ecc. furono fissate nel 1729 dal Bando di Violante di Baviera, nelle attuali diciassette. Quanto ai nomi che portano attualmente, sembra che il più antico ricordo si trovi nelle Novelle del Sermini (1424). Nella descrizione del giuoco delle pugna mediante la ripetizione delle grida, invocazioni, insulti, incitamenti che contendenti e spettatori si lanciavano a vicenda, l'autore nomina infatti una volta la schiera della Chiocciola, due volte quella della Giraffa ed infine "quei di Valle Piatta", cioè della Selva.

Da ciò si può intuire che le schiere dovevano essere riconoscibili a colpo d'occhio, ossia avere un segno speciale che le distinguesse l'una dall'altra; poteva trattarsi di una bandiera. Durante le cacce le Comparse delle Contrade entravano in Piazza accompagnate da carri allegorici effigianti animali esotici o fantastici dai significati che alludevano a mitici esempi o nobili virtù. Nell'arco di pochi decenni, tra il Quattro ed il Cinquecento, le Contrade completarono in maniera definitiva il loro bestiario mitologico dal quale presero gli stemmi. In mancanza di documenti e memorie al riguardo, si può ipotizzare il seguente processo: alcune Contrade si univano per costruire una macchina e la scelta dell'animale da rappresentare veniva fatta attingendo dal repertorio dell'araldica festiva in voga allora a Siena, come ovunque in Italia, prendendo spunti e simboli dagli stemmi dei sovrani e famiglie nobili, di compagnie di ventura, arti e mestieri, paesi e città.